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2023東華大學(xué)考研819有機(jī)化學(xué)考試大綱公布!

來(lái)源:考研招生網(wǎng) caiwei 2023-04-25
  2023東華大學(xué)考研819有機(jī)化學(xué)考試大綱已公布!考試大綱指明了專業(yè)課考試的試題范圍,是考生考研復(fù)習(xí)的一大利器,必須認(rèn)真研讀和準(zhǔn)備。小編整理了【2023東華大學(xué)考研819有機(jī)化學(xué)考試大綱】的內(nèi)容,供各位考生參考!
2023東華大學(xué)考研819有機(jī)化學(xué)考試大綱
  一、考試總體要求
  有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的重要分枝,是許多學(xué)科專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程,它的內(nèi)容豐富,要求考生對(duì)其基本概念有較深入的了解,能夠系統(tǒng)的掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)、來(lái)源和合成制備方法等內(nèi)容;能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類問(wèn)題;熟習(xí)典型的反應(yīng)歷程及概念;了解化學(xué)鍵理論概念、過(guò)渡態(tài)理論,初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等中間體的相對(duì)活性及其在有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程中的作用;能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來(lái)解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系;初步了解紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及其在測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問(wèn)題及解決問(wèn)題的能力。
  1、有機(jī)化合物的命名規(guī)則、物理性質(zhì)及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系;
  2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
  (1)重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法:
  重要官能團(tuán)化合物:烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡(jiǎn)單的雜環(huán)體系;
  (2)主要有機(jī)反應(yīng):取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)。
  3、有機(jī)化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機(jī)理
  (1)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng);
  (2)碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體;
  (3)共振論簡(jiǎn)介、有機(jī)反應(yīng)勢(shì)能圖及相關(guān)概念;
  (4)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)。
  4、有機(jī)合成
  (1)官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù);
  (2)碳碳鍵形成及斷裂的基本方法。
  5、有機(jī)立體化學(xué)
  (1)幾何異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念;
  (2)取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)。
  6、有機(jī)化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法
  (1)常見官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法;
  (2)常見有機(jī)化合物的核磁共振譜(1HNMR),紅外光譜(IR)的譜學(xué)特征;
  (3)運(yùn)用化學(xué)方法及核磁共振譜(1HNMR),紅外光譜(IR)對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。
  7、元素有機(jī)化學(xué)
  有機(jī)磷化合物
  二、考試內(nèi)容
  1、了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義、有機(jī)化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類。
  熟悉并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性,包括共價(jià)鍵的本質(zhì)(價(jià)鍵法)、共價(jià)鍵的參數(shù)(鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性等)。
  有機(jī)化合物的特性:物理特性、立體異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象(體),構(gòu)型與構(gòu)象,凱庫(kù)勒Kekule的兩個(gè)基本原則。
  共價(jià)鍵斷裂方式、有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物的酸堿概念。
  2、掌握烷烴、環(huán)烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體,物理性質(zhì)變化趨勢(shì);了解甲烷的結(jié)構(gòu)(碳原子的四面體概念SP3雜化、δ鍵);了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系;掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象;理解烷烴的鹵代反應(yīng)歷程(游離基、連鎖反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止)。
  3、掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象;掌握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律。
  掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng),游歷基加成反應(yīng)歷程、過(guò)氧化物效應(yīng)的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的1,4加成、Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)。
  掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素制備烯烴;掌握乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及制備方法、主要用途。
  4、掌握炔烴、二烯烴的分類、命名,結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象;
  掌握炔烴和二烯烴的重要物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律(炔的反應(yīng):加成、氧化及末端H的活性);
  加成反應(yīng):催化加氫、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl;與含“活性氫”的有機(jī)物的親核加成;與堿金屬(K,Na,Li)及液氨還原加成;炔烴和烯烴加成反應(yīng)活性的比較。
  了解炔的制備:乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途。
  了解炔烴與烯烴的反應(yīng)活性區(qū)別。
  掌握共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu):離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)和共軛二烯烴的化學(xué)特性:加成反應(yīng)(1,2和1,4—加成)、狄耳斯—阿爾德(Diels-Alder)反應(yīng)、聚合反應(yīng)。
  5、掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu),特別是苯的特性及芳香性、結(jié)構(gòu)。
  掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì):苯的反應(yīng),取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的解釋,并能應(yīng)用在有機(jī)合成中。(取代反應(yīng):鹵代、硝化、磺化、傅—克(Friedel-Crafts)反應(yīng);苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程(σ—絡(luò)合物);苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律(理論解釋和合成上的應(yīng)用)、超共軛效應(yīng)。鹵素(Cl)甲基化反應(yīng),加特曼(Gattermann)-科赫(Koch)反應(yīng);伯奇(Birch)還原反應(yīng)和氧化反應(yīng):苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化)。
  了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系【休克耳(Huckel)規(guī)則】。
  多環(huán)及稠環(huán)芳烴:掌握萘的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì):取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。
  6、了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì),掌握鹵代烴的命名及重要化學(xué)性質(zhì),包括【取代反應(yīng):水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng);消去反應(yīng):札依切夫(=Saytzeff)規(guī)則;與金屬反應(yīng):格氏(Grignard)試劑、有機(jī)鋰試劑、武慈(Wurtz)反應(yīng)(有機(jī)金屬化合物的概念)】;
  掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng):取代反應(yīng)的機(jī)理SN1、SN2;消除反應(yīng)的機(jī)理E1、E2;烷基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)對(duì)親核取代反應(yīng)的影響及反應(yīng)中的立體化學(xué)。
  7、熟悉醇、酚、醚的分類、命名和結(jié)構(gòu);同分異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))和光譜特性;
  掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律:氫鍵—醇與醚對(duì)比,醇與的酚的酸性對(duì)比?!菊莆沾寂c活潑金屬反應(yīng),與鹵化磷(或亞硫酰氯)反應(yīng),與無(wú)機(jī)酸(氫鹵酸、硫酸、硝酸)酰氯和酸酐等的成酯反應(yīng),脫水反應(yīng),氧化和脫氫反應(yīng),相鄰二醇特有的反應(yīng)Cu(OH)2、HIO4、片那醇重排、羥基被置換反應(yīng)(鄰基參與效應(yīng))】。
  醇的反應(yīng)、醚的反應(yīng)、碘仿反應(yīng),醇的鑒別:Lucas試劑和鉻酐硫酸水法;
  了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用;
  掌握醇的制法:鹵代烴水解,醛、酮的還原,由格氏試劑合成,烯烴的羥汞化。
  掌握酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng):
 ?。?)酚羥基的性質(zhì):弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)(FeCl3);
 ?。?)苯環(huán)上親電取代反應(yīng),氧化反應(yīng);
  了解苯酚的制備和用途。
  掌握醚的制法:醇的脫水,威廉姆遜(Williamson)反應(yīng);
  掌握醚的化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng):鹽的生成、醚鍵的斷裂、過(guò)氧化物的生成。
  8、掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性;掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律;熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用。
  熟悉并掌握醛酮類羰基化合物與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程,加成—消去反應(yīng)歷程,影響羰基活性的因素:加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O,與有機(jī)胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng);α—氫原子的反應(yīng):鹵代(鹵仿反應(yīng));羥醛縮合和氧化還原反應(yīng):a),氧化:托倫(Tollens)試劑、費(fèi)林(Fehling)試劑、強(qiáng)氧化劑;b),還原:H2,LiAlH4,NaBH4,B2H6,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等還原成醇(雙分子還原)、還原成烴、克里門遜(Clemmensen)反應(yīng)、武爾夫——開歇納(Wollf-Kishner)—黃鳴龍反應(yīng);c),歧化:康尼查羅(Cannizzaro)反應(yīng)。
  掌握醛、酮的制法:醇的氧化、烴的氧化,偕二鹵代物的水解,傅—克酰基化反應(yīng),炔烴的羰基化,羧酸及其衍生物的還原。
  熟悉重要的醛、酮:甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香縮合)、丙酮、丁二酮(鎳試劑)、環(huán)己酮[貝克曼(Bechmann)]重排。
  9、了解羧酸及其衍生物的分類和命名;熟悉羧酸的物理性質(zhì)及光譜特性;掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì);熟悉和掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)化合物的應(yīng)用。
  掌握羧酸的反應(yīng):酸性,羧基中氫原子的反應(yīng)(取代基對(duì)酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng))、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α—H的鹵代反應(yīng)、還原(被氫化鋁鋰還原)、酯化反應(yīng)的機(jī)理;羧基中的羧基的反應(yīng)(酯化反應(yīng)的歷程:闡明機(jī)理的同位素法)。
  熟悉羧酸的制備:由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機(jī)試劑合成如格式試劑制備。
  熟悉羧酸衍生物如酰鹵、酯、酰胺、腈的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備;掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化:親核取代反應(yīng)(加成—消化反應(yīng)歷程)、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程;與金屬試劑的反應(yīng);羧酸衍生物的還原;酯縮合反應(yīng);酰氨的脫水和霍夫曼(Hofffmann)降解反應(yīng)。
  熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用:
  a),乙酰乙酸乙酯:制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用;
  b),丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用。
  10、了解對(duì)映異構(gòu)(enantiomers)現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系:手性(Chiral)、對(duì)稱因素(對(duì)稱面、對(duì)稱中心)、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度。
  熟悉含有手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu):
  a),含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映體、外消旋體、費(fèi)歇爾(Fischer)投影式;
  b),對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型:相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、掌握構(gòu)型的R/S法(次序規(guī)則)、了解D/L法;
  c),含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu):非對(duì)映體、內(nèi)消旋體;
  d),環(huán)狀化合物的對(duì)映異構(gòu)。
  掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體:順?lè)串悩?gòu)及性質(zhì)。
  11、熟悉紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。
  紅外光譜的基本原理:分子振動(dòng)類型、紅外光譜圖的表示方法;
  熟悉重要官能團(tuán)的特征吸收峰,影響紅外吸收信號(hào)位移的因素;
  掌握重要官能團(tuán)的紅外光譜特征及典型簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的紅外光譜圖的解釋。
  了解核磁共振的基本原理,等性質(zhì)子與非等性質(zhì)子,偶合常數(shù);
  掌握簡(jiǎn)單典型化合物的核磁共振譜剖析:屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移,峰面積的強(qiáng)度與質(zhì)子數(shù),自旋偶合與自旋裂分。
  12、掌握胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理性質(zhì)、光譜特性、反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用;
  掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和重要的化學(xué)性質(zhì);
  掌握胺的結(jié)構(gòu)和堿性(結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、手性、堿性及影響堿性大小的因素);
  四級(jí)銨鹽的形成、特點(diǎn)及應(yīng)用(徹底甲基化反應(yīng)、四級(jí)銨堿的形成,相轉(zhuǎn)移催化劑)、Hofmann消除(規(guī)律、反應(yīng)機(jī)理);
  ?;阂阴;Ⅴ{u、酸酐、苯磺酰氯(興斯堡Hinsberg反應(yīng));
  胺的氧化和Cope消除(順型消除);
  胺與亞硝酸的反應(yīng)【重氮化反應(yīng),重氮鹽的制法和重氮鹽的性質(zhì):去氮反應(yīng)(被—H、OH、—X、—CN取代)、留氮反應(yīng)(偶合和還原)、蒂芬歐一捷姆揚(yáng)諾夫的環(huán)擴(kuò)大重排反應(yīng)】;
  胺的特殊反應(yīng):易氧化、苯環(huán)上易取代;Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用。
  熟悉掌握胺的制備:氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解(苯炔);蓋布瑞爾(Gabriei)合成法,用醇制備,含氮化合物的還原:硝基化合物的還原,腈、酰胺、肟的還原,醛、酮的還原胺化(如劉卡特反應(yīng),埃斯韋勒一克拉克反應(yīng));從羧酸及其衍生物制備(霍夫曼重排、克爾提斯重排、施密特重排)。
  了解重要的胺:苯胺、二甲胺、乙二胺(EDTA)、己二胺、各種烯胺化合物。
  掌握重氮和偶氮化合物:重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)
  了解硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)和命名;掌握其性質(zhì):硝基對(duì)α—氫原子的影響(互變異構(gòu))還原、硝基對(duì)苯環(huán)上取代基的影響。
  13、含磷化合物
  掌握重要反應(yīng):形成季磷鹽的反應(yīng)、維狄希(Wittig)試劑及其反應(yīng)。
  14、縮合反應(yīng)
  醇、醛型縮合反應(yīng):滿尼赫一胺甲基化反應(yīng)、麥克爾加成、魯賓遜增環(huán)反應(yīng);
  酯的?;磻?yīng):酯縮合反應(yīng)(克萊森縮合反應(yīng)、混合酯縮合、分子內(nèi)的酯縮合反應(yīng)(狄克曼縮合反應(yīng))、用酰氯或酸酐進(jìn)行?;?;
  酮的烷基化、酰基化反應(yīng)、經(jīng)烯胺烷基化或酰基化;
  β-二羰基化合物的特性及在合成上的應(yīng)用:β-二羧基化合物的特性、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1.3-二羧基化合物的γ-烷基化和γ-?;?、酯縮合的逆向反應(yīng);
  魏悌錫反應(yīng)及魏悌錫一霍納爾反應(yīng):伊利德的結(jié)構(gòu)、磷伊利德的制備、魏悌錫反應(yīng)、魏悌錫一霍納爾反應(yīng);
  芳醛與酸酐親核加成反應(yīng):蒲爾金反應(yīng)、克腦文格反應(yīng);
  醛、酮與α-鹵代羧酸酯的反應(yīng):達(dá)參反應(yīng);
  苯甲醛的氰離子(CN-)催化下:安息香縮合反應(yīng)、安息香酸重排。
  合成剖析:設(shè)計(jì)一個(gè)合成的例行程序[識(shí)別官能團(tuán),切斷(幾大類有機(jī)反應(yīng),幾種典型結(jié)構(gòu)的切斷),原料的選擇,合成步驟的設(shè)計(jì),選擇性反應(yīng)及保護(hù)基的應(yīng)用,立體化學(xué)控制]
  15、了解常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法;熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性。
  熟悉五元雜環(huán)化合物:呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)和制備及簡(jiǎn)單反應(yīng);
  了解六元雜環(huán)化合物:吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物:煙酸、VB6、異煙肼。
  16、熟悉并掌握[2+4]Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)
  三、試卷類型及比例
  1.基本知識(shí)(命名,理化性質(zhì)比較,簡(jiǎn)答,分離、鑒別等):20-30%
  2.完成反應(yīng),注意產(chǎn)物的立體構(gòu)型:20-30%
  3.由指定原料合成:20-30%
  4.反應(yīng)機(jī)理:20%
  5.推導(dǎo)化合物結(jié)構(gòu):10%
  四、考試形式及時(shí)間
  考試形式:筆試;考試時(shí)間:每年由教育部統(tǒng)一規(guī)定。
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