21考研的腳步逐漸臨近，各高校也陸續(xù)的發(fā)布了考研大綱，以便考生能夠更加具體的對(duì)考試內(nèi)容進(jìn)行復(fù)習(xí)，以下為《2021年吉林大學(xué)化學(xué)學(xué)院有機(jī)化學(xué)考試大綱》。
一、考試科目基本要求及適用范圍概述
本考試大綱適用于報(bào)考吉林大學(xué)化學(xué)學(xué)院碩士研究生入學(xué)考試。要求考生全面系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)中的基本概念、基本理論、基本反應(yīng)、基本反應(yīng)機(jī)理以及簡(jiǎn)單的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。
二、考試形式
閉卷考試，筆試，總分100分。
三、試卷結(jié)構(gòu)
選擇題、填空題、簡(jiǎn)答題、機(jī)理題、合成題
四、參考書
1.《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》第四版北京大學(xué)出版社邢其毅主編
2.《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)筆記》第三版科學(xué)出版社出版劉在群主編
3.《Organic Chemistry》第九版麥克勞-希爾公司Francis A.Carey主編
五、考試內(nèi)容
烷烴、烯烴、炔烴、脂環(huán)烴、鹵代烴、芳香烴、醇、醚、醛和酮、羧酸、羧酸衍生物、脂肪胺、芳香胺、酚、雜環(huán)化合物以及立體化學(xué)的相關(guān)知識(shí)。
烷烴：
構(gòu)象異構(gòu)、鹵代反應(yīng)、自由基的穩(wěn)定性。
立體化學(xué)：
手性分子的判定、構(gòu)型的表達(dá)、R/S構(gòu)型命名法、反應(yīng)中的立體化學(xué)。
烯烴：
順?lè)串悩?gòu)、有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)、親電試劑、碳正離子的穩(wěn)定性、碳正離子的重排、催化加氫、親電加成反應(yīng)及其區(qū)域/立體選擇性(HX、H2O/H+、ROH/H+Br2、Br2/H2O、Br2/ROH、卡賓、羥汞化-脫汞反應(yīng)、硼氫化-過(guò)氧化等)、自由基加成反應(yīng)及其區(qū)域選擇性(HBr/ROOR等)、-鹵代、氧化反應(yīng)(KMnO4、OsO4、O3、RCO3H等)。
共軛二烯烴：
共振論、親電加成反應(yīng)及其區(qū)域選擇性、自由基加成反應(yīng)及其區(qū)域選擇性、[4+2]環(huán)加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)。
炔烴：
還原反應(yīng)(H2/Pt、H2/Lindlar、Na/液氨等)、親電加成反應(yīng)及其立體選擇性(HX、X2、H2O/H+,Hg2+、硼氫化-過(guò)氧化等)、自由基加成反應(yīng)及其區(qū)域選擇性(HBr/ROOR等)、親核加成反應(yīng)(HCN、ROH/RONa等)、氧化反應(yīng)(KMnO4、O3等)；二聚反應(yīng)；端炔的酸性、炔鹽與RX/醛/酮等的反應(yīng)。
脂環(huán)烴：
取代環(huán)己烷的構(gòu)象異構(gòu)體；
取代環(huán)丙烷的反應(yīng)：催化加氫反應(yīng)及其區(qū)域選擇性、質(zhì)子酸催化下的親電加成反應(yīng)及其區(qū)域選擇性、與X2的親電加成反應(yīng)等。
芳香烴：
芳香性的判定；
苯及其衍生物的反應(yīng)：親電取代(鹵代、硝化、磺化、付-克烷基化、付-克?；?、氯甲基化、Gattermann-Koch反應(yīng)等)、定位效應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用、側(cè)鏈的氧化反應(yīng)(KMnO4、異丙苯的氧化等)、-鹵代、Birch還原。
鹵代烴：
還原反應(yīng)、金屬有機(jī)化合物的制備、格氏試劑的反應(yīng)；
脂肪族鹵代烴：親核試劑、親核取代反應(yīng)(SN1、SN2)及其立體選擇性、消除反應(yīng)(E2)及其立體選擇性；
芳香族鹵代烴：芳香親核取代反應(yīng)(加成-消除歷程、苯炔)、過(guò)渡金屬催化下的偶聯(lián)反應(yīng)(Ullmann反應(yīng)、Heck反應(yīng)、Suzuki反應(yīng))。
醇：
酸性、鹵代反應(yīng)(HX、鹵化磷、SOCl2)及其立體選擇性、消除反應(yīng)(合成烯烴、頻哪醇重排)及其區(qū)域/立體選擇性、氧化反應(yīng)(KMnO4、新制MnO2、Na2Cr2O7/H+、Sarrett試劑、Jones試劑、Oppenauer氧化、鄰二醇的氧化)。
醚：
碳-氧鍵斷鍵的區(qū)域選擇性(SN1、SN2)、1,2-環(huán)氧化物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)及其區(qū)域/立體選擇性(酸催化、堿性試劑)。
醛和酮：
親核加成反應(yīng)(HCN、飽和NaHSO3水溶性、金屬有機(jī)化合物/格氏試劑等、H2O、ROH、胺及其衍生物等)、-鹵代(酸催化、堿催化)、羥醛縮合反應(yīng)(酸催化、堿催化)、Perkin縮合、Knoevenagel縮合、Darzen縮合、Reformatsky反應(yīng)、Benzoin縮合；-烷基化反應(yīng)及其區(qū)域選擇性、-酰基化反應(yīng)及其區(qū)域選擇性、Favorski重排、二苯乙醇酸重排、ylide的制備及Wittig縮合、Mannich反應(yīng)、還原反應(yīng)(催化加氫、NaBH4、LiAlH4、酮的雙分子還原、Clemmensen還原、烏爾夫-凱惜納-黃鳴龍還原)、氧化反應(yīng)(KMnO4、Tollens試劑)、Cannizzaro反應(yīng)、Baeyer-Villiger氧化。
,-不飽和醛和酮：親核加成反應(yīng)(HCN、ROH、胺及其衍生物、有機(jī)鋰試劑、有機(jī)銅鋰試劑、格氏試劑)及其區(qū)域選擇性、Michael加成、Robinson增環(huán)；還原反應(yīng)(催化加氫、NaBH4、LiAlH4)。
羧酸：
酸性、-鹵代、酯化、成酰鹵/酸酐/酰胺的反應(yīng)、β,γ-不飽和羧酸的脫羧、二元脫羧的受熱反應(yīng)、還原反應(yīng)、與有機(jī)鋰的反應(yīng)。
羧酸衍生物：
親核取代反應(yīng)(水解、醇解、氨/胺解、酸解等)、與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)(酯與格氏試劑反應(yīng)、酰鹵與有機(jī)鎘試劑反應(yīng)等)、還原反應(yīng)(Rosenmund還原、LiAlH4、酯的雙分子還原等)；
酰胺的特殊反應(yīng)：酰化反應(yīng)及Grabiel法合成伯胺、脫水、Hoffmann重排；
酯的特殊反應(yīng)：熱消除反應(yīng)、Claisen縮合反應(yīng)、Dieckmann縮合反應(yīng)；
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的應(yīng)用。
脂肪胺：
堿性、烷基化及季銨堿的Hofmann消除、Cope消除、酰化、與亞硝酸反應(yīng)。
芳香胺：
堿性、親電取代反應(yīng)、聯(lián)苯胺重排、芳基重氮鹽的制備及其反應(yīng)(鹵代、氰基化、硝基化、偶聯(lián)反應(yīng)制備偶氮苯衍生物、還原反應(yīng)等)、芳基重氮鹽在合成中的應(yīng)用。
酚：
酸性、親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、付-克烷基化、付-克?；olbe-Schmitt反應(yīng)、Reimer-Tiemann反應(yīng)等)、醚化反應(yīng)及Claisen重排、酯化反應(yīng)及Fries重排。
雜環(huán)化合物：
五元雜環(huán)化合物：吡咯、呋喃、噻吩的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、Reimer-Tiemann等)、呋喃的[4+2]環(huán)加成反應(yīng)、五元雜環(huán)的合成。
吡啶：堿性、親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)(H2O2)、N-氧化吡啶的反應(yīng)(親電取代、親核取代、PCl3還原)。
喹啉：親電取代、親核取代、Skraup法合成喹啉。
